Истории Млады Болеславы более тысячи лет. Во второй половине 10 века в месте слияния рек Клинец и Йизера был построен град, получивший имя в честь Болеслава - одного из князей рода Пршемысловичей. Первая достоверная информация о граде относится к 1130 г. Болеславский град принадлежал чешским правителям до конца 13 века, когда он перешел к роду Марквартицов, прароду многих известных чешских семейств.

В середине 13 века град теряет свое административное значение в связи со строительством в недалекой близи королевского града Бездез. Болеславский град опустел. Однако с середины 14 века город стал медленно развиваться. В начале гуситских войн жители Болеславы вышли из послушания своим господам и открыли ворота города гуситским войскам. Млада Болеслав вошла в состав таборского союза городов с правами свободного города. Только спустя два года, после поражения гуситских войск у Липан, город помирился со своим хозяином. Жителям была дана религиозная свобода, в городе запрещалось проживание католиков, имущество которых перешло к городу. Разрешалось свободное перемещение населения.

С первой половины 15 века начинается расцвет города. Прежние деревянные дома были заменены каменными. Население было членами ультраквистской церкви. В 1468 г. город перешел во владение рода Томачовских из Цимбурка, которые толерантно относились к деятельности различных религиозных сект, появившихся в Чехии после гуситских войн. Именно они позволили развить активную деятельность Чешским братьям, широко прославившим Младу Болеслав далеко за пределами Чехии. Владельцы города издали городской кодекс, в котором определялись права и обязанности всех слоев населения города, горожане получили новые привилегии и свободы. Был реконструирован болеславский град, ставший резиденцией новых владельцев города. В следующие годы Малада Болеслав стал центром церкви Чешских братьев. Здесь находилась резиденция их высших церковных чинов. Здесь жил напр. Ян Аугуст, который здесь и похоронен, Микулаш Клаудиан – автор первой печатной карты Чехии, изданной в 1518 г. Чешские братья приобрели и восстановили миноритский монастырь, открыли при нем госпиталь, школу, типографию. Город развивался экономически и культурно. Численность населения достигла трех тысяч, что ставило город в ряд самых населенных в Чехии.

Сменилось несколько правителей города, последний из которых накопил большие долги. Город получил возможность выкупить себя, что и произошло в 1595 г. Город стал свободным. Но только после выплаты еще одной крупной суммы, в 1600 г. город получил привилегии королевского города.

Жители города были в основном чешской, немецкой и еврейской национальности. На еврейском кладбище в мае 1634 г. похоронен Якуб Башеви, финансист габсбургских императоров и генерала Албрехта из Валдштейна, первый еврей во всей тогдашней габсбургской монархии, получивший дворянский титул.

Город продолжал активно развиваться. Но битва на Белой горе изменила ситуацию. В Болеславе один за другим сменялись габсбургские военные гарнизоны, что было связано с большими тратами средств. В наказание за участие в сословном восстании у города было конфисковано все имущество. Городом стал править императорский гетман. Население города должно было принять католическую веру. Положение еще более ухудшилось в начале 30-х годов 17 века: в Чехию вторглись саксонцы, а затем шведы. К тому же в 1646 г. разразилась чума.

В конце тридцатилетней войны болеславский град должен был превратиться в военную крепость. Представители города безуспешно пытались выкупить град и уничтожить его, чтобы город потерял военное значение. Они даже получили разрешение на разрушение града и приступили к этому, однако вскоре получили запрет, но к этому времени град уже был в руинах. В таком виде он оставался несколько десятков лет. В результате войны город потерял 40% населения, приблизительно такое же количество домов. Город пришел в упадок, который усугубили т.н. силезские войны в первой половине 18 века. Несколько раз город захватывали прусские войска. Все завершил пожар 1761 г., в результате которого почти весь город сгорел.

Ситуацию изменили реформы Марии Терезии и ее сына Йозефа II. Город стал областным центром, резиденцией областного суда, открылась главная школа и гимназия пиаристов (1784 г.). Получили развитие текстильные мануфактуры. К концу первой половины 19 века германизированный город начал пробуждаться к новой жизни. После 1860 г. появляются культурные организации чисто чешского характера: читательские, певческие и театральные общества. В 1906 – 1909 гг. в Младе Болеславе было построено здание городского театра. Изначально языковые и культурные цели движения приобрели политический характер, появились различные политические течения.

В экономической сфере акцент был перенесен с мануфактурного на фабричное производство. Текстильное производство было модернизировано, в 1895 г. открыта фабрика по производству велосипедов, которая в 1898 г. выпустила первый мотоцикл "Славиа", а в 1905 г. первый автомобиль. Появлялись и другие предприятия, железнодорожное сообщение.

Развитие города было нарушено первой мировой войной. Младоболеславский 36 пехотный полк вскоре после его перевода на русский фронт почти в полном составе перешел на сторону противника и после этого был официально расформирован. Многие военнослужащие этого полка стали чехословацкими легионерами. В 20 и 30 годы город активно развивался и в первую очередь развивался автомобильный завод, который в 1925 г. объединился с фирмой "Шкода" и стал крупнейшим автомобильным предприятием в стране. Развивалась система образования, культуры и социальных услуг.

Годы нацистской оккупации 1939 – 1945 существенно ограничили общественную и культурную жизнь. В 1939 г. возникли очаги сопротивления нацистам. Военизированная организация "Обрана народа" была подавлена, сеть организаций компартии, за редким исключением, активно против нацистов не выступала. Позже инициатива перешла к организации "Сокол" и группе "Страж обраны стату", но и они большей частью были уничтожены гестапо. В 1944 г. ранее разрозненные группы сопротивления объединились в рамках "Северочешского революционного народного подпольного движения", которое готовило военные и политические органы для взятия власти весной 1945 г. Возникшие тогда революционные национальные комитеты действительно сыграли решающую роль в майские дни 1945 г. и до мирных дней удержали власть в своих руках. 9 мая 1945 г. относительно мирный процесс был нарушен налетом авиации без опознавательных знаков, в результате которого был уничтожен ряд объектов и погибло большое число мирных жителей.

После 1945 г. усилилось влияние КПЧ, прошли процессы над предателями и коллаборационистами, осуществлена национализация предприятий. В феврале 1948 г. власть перешла к коммунистам. Началось устранение политических противников, национализация мелких предприятий. Экономика встала на путь экстенсивного развития. После событий 1968 г. общественная жизнь была подавлена. Многие объекты в городе заняли советские войска. После ноября 1989 г. произошли кадровые и системные изменения. Приватизация изменила лицо города. Много зданий, в том числе исторических, было восстановлено. В 1991 г. из города ушли советские войска. В этом же году автозавод стал частью концерна "Фольксваген", изменился характер и темпы производства.